Päijänne oli keskeinen kauppareitti vesistön äärellä asuville. Niinpä jo keskiaikainen tie Hämeenlinnasta Viipuriin sivusi Päijänteen vesistöä, joskin tie oli varmasti vanhempaa perua. Jämsä taas oli tärkeän Hämeenlinnasta Laukaaseen kulkevan tien varressa. Tärkeän Viipurin tien lisäksi Päijänteeltä pääsi myös etelään, Hollolasta Porvooseen, toiseen tärkeään kauppapaikkaan, josta pääsi myös mm. Tallinnaan.

Jämsäläiset kävivät kauppaamassa ylimääräisiä tuotteitaan Turun lisäksi mm. Viipurin markkinapaikassa Lappeenrannassa, yhdessä tervakaupan keskuksista. Matkan kerrotaan olleen "hirvittävän vaivalloinen" - 24 peninkulmaa, eli n. 240 kilometriä kivisten koskien ja virtojen kautta. Ponnistelun selittää se, että jos myi kotiovelta hakemaan tulleille porvareille, hinta oli alle puolet siitä, mitä sai kun vei tavarat markkinoille saakka.

Kun Päijänteen ympäristössä oli teiden laita huonosti, kiinnitettiin huomio ennen kaikkea vesiliikenteen kehittämiseen. Jo niin varhain kuin 1630-luvulla Suomen oloja yleisemminkin kehittänyt Pietari Brahe katsoi että laajoissa vesistöissä oli avain Suomen liikenneolojen kehittämiseen. Hän mainitsi myös Päijänteen keskeisen aseman. Vähän kuitenkin ehti tapahtua ennen 1700-lukua.